Досељавање становништва
Као последица Кандијског рата, односно сукоба Млечана са Турцима, са копна су насељена велика острва Далмације. Ти досељеници, иако пристигли са Макарског приморја, изворно потичу из Херцеговине. На Брачу су основали Сумартин, на Хвару Сућурај, а на Корчули Рачишће. Сва та места су стратешки значајна, јер су окренута према копну, па није ни чудо да су управо ту Млечани доселили своје одане војнике. Они су са собом донели штокавско наречје, по чему се разликују од старијег чакавског становништва. Њих су називали Власима, као што су Сплићани и други у приморју, тако звали оне у унутрашњости Далмације. Рачишће је настало у ували (заливу) званом Valle del Barbier, 1672. године, када су дошли први становници, мада су по свему судећи пристизали и касније.
Према једном документу из 1714. године, власници имања били су: Zorzi Drascovich, Nicolo Giurisich, Filippo Drascovich, Nicolo Huncovich, Zuane Lelecovich, Martin Vulich, Francesco Vardaus, Zuane Xarinich, Pietro Borovaz, Florio Botiza, Paolo Botiza, Zuane Botica (двојица – млађи и старији) и Florio Franich. Породице су биле велике, са укупно 128 лица.
Питање порекла
Иако су на Корчулу највероватније стигли као римокатолици, по предању неких Рачишћана, они су раније били православци из Гацког, Стоца и Љубиња. Касније су прешли у приморје и тамо постали католици, да би на крају доселили на Корчулу. Према другом предању, они су добили данашњу земљу у Рачишћу под условом да постану римокатолици, јер су раније боравили на другим местима Корчуле, али су били у великим сукобима са староседелачким становништвом, што их је терало да изнова селе. У селу су подигли цркву Светог Николе. Једини су на Корчули имали своје крсне славе. Ботице, Силићи и један део Матића славе Св. Мартина, а Јуришићи, Унковићи и Друшковићи Водокршће или Три краља. Други део Матића слави Св. Николу, Лелековић Митровдан, а Франићи Св. Миховила. У прилог тези да су некад били православци иде чињеница да нпр. Лелековићи славе Митровдан 8.11. као и православци, 13 дана касније од католика, док су други прилагодили датуме грегоријанском календару. За славу су певане песме о Краљевићу Марку и Косовским јунацима, а у кући Анте Унковића су очуване гусле.
Обичаји
Ношња Рачишћана се потпуно разликовала од осталих на Корчули. Жене су до Другог светског рата носиле фуштан, јакете, канице црвене боје и херцеговачке опанке. Мушкарци су до почетка 20. века носили херцеговачке капе, јакетун и беле вунене чакшире. Покривали су се дебелим вуненим покривачима (биљцима) са ресама на рубовима, као у Херцеговини. Жене оплакују мртве нарицањем, што не раде на остатку острва. По нарави су Рачишћани оштри и нагли, али увреде не држе дуго на срцу. Говоре у лице оно што мисле. И мушкарци жене добро пију.
Постојала су изражена непријатељства са староседелачким становништвом, које их је називало “догонима”. Нису хтели да плаћају порезе и учествују у комуналним радовима, пошто су били ратници, а често су бесправно заузимали поседе староседелаца. Занимљиво је да су Рачишћани били у врло добрим односима са људима из Сућураја на крајњем истоку Хвара, који су такође били досељеници, и сматрали су се браћом.
Догађања у првој половини 20. века
Рачишће је дало чак 11 од укупно 27 корчуланских добровољаца, који су из Америке послати на Солунски фронт, у помоћ Србији. Након рата и стварања Краљевине Срба, Хрвата и Словенаца, основана је Организација југословенски националиста (Орјуна), која је најјаче упориште нашла у Рачишћу. Вођа ХСС-а, Стјепан Радић, приликом посете Корчули 1926. године, имао је врло лоша искуства у Рачишћу. Тамо је извиждан од масе, уз погрдне повике. Пред Други светски рат је у Рачишћу постојала четничка чета, која је имала своју заставу и учествовала у соколским парадама у Корчули. По избијању рата су њени чланови предложили начелнику Арнерићу да се оснује један четнички одред на Корчули, међутим, он их је одвратио од тога. Истакнути су били Јозо Ботица и Јово Силић. Иначе, др Јурај Арнерић је потицао из породице која је генерацијама водила Корчулу. Сарађивао је са четничким штабом у Сплиту, али се касније удаљио од њих, а многи су се прикључили партизанском покрету, укључујући и Јозу Ботицу из Рачишћа, који је био на челу соколског друштва.
